Dal parcheggio a sud della rupe dei castelli, il sentiero n. 205, attraverso le ultime vigne della Valtellina, porta ai ruderi medioevali. Dal Castello Nuovo si apre la suggestiva vista della Rupe Magna, la più grande roccia con incisioni preistoriche d’Europa, e degli imponenti impianti idroelettrici della centrale di Grosio. Dopo una visita ai castelli e alle rocce istoriate, si prosegue per la pista giù verso il paese, dove si incontra prima la maestosa parrocchiale di S. Giuseppe, poi, al di là della strada, la Villa Visconti Venosta e, dietro, per tortuose viuzze, la chiesa di S. Giorgio. Alla sua sinistra, imboccata via Pruneri, si arriva in prossimità del fiume; ci si immette allora verso destra sul Sentiero Valtellina e si oltrepassa la bella centrale idroelettrica di Grosotto, pronti a concedersi una sosta rilassante presso il laghetto con pesca sportiva. Presa via Molini per entrare in paese, si oltrepassa il piazzale sulla sinistra del municipio e si piega a destra su via Patrioti, ricca di testimonianze del passato, tra cui, sul fondo, il santuario della Beata Vergine di Grosotto, autentico capolavoro barocco. Proseguendo lungo la via, si torna in breve al punto di partenza.